Des chapeaux sont portés dès l'Antiquité, dont le pétase grec et le pilos, couvre-chef commun dans la Gréce Antique. Les femmes grecques préfèrent porter la tholia, chapeau de paille rond à larges bords relevé en pointe en son centre, et fréquemment posé sur un voile comme le montrent les figurines de Tanagra du ive siècle av. J.-C
Au Moyen Âge, les chapeaux, fréquemment portés à la campagne, sont adoptés à la ville « mais seulement les jours de pluie ».Louis XI est fréquemment représenté avec son chapeau orné d'enseignes. Marqueur social, il s'agit d'un accessoire essentiellement masculin, les femmes portant plutôt des voiles, des foulards ou des bonnets qui peuvent cependant atteindre des proportions extravagantes, tels les hennins. Le port d'un chapeau par la femme est alors considéré comme frivole, à l'exception de son utilisation lors de voyage. C'est au xvie siècle que les femmes s'approprient le chapeau, imitant les courtisans mâles.
Évoluant au gré des modes, il continue à être utilisé, même si au XVIIIe siécle, en raison des volumineuses perruques, les hommes portent au bras leur bicorne. En France son usage est petit à petit réservé aux femmes avant qu'au xviiie siècle les dames de la cour n'arborent les créations de leurs marchandes de modes.
le pilos originaire de Perse est plus ancien et indiquait le rang social . C'est une sorte de bonnet en cuir, toile de lin ou en laine qui s'arrêtait au niveau des oreilles. Seules certaines classes avaient le droit de le porter : c'était la coiffe des esclaves affranchis, symbole de Liberté. Il deviendra le bonnet phrygien qui sera adopté par le peuple lors de la Révolution de 1789 avec toujours ce symbole de Liberté.